Kemenangan AC Milan atas Lazio, membuat Rossonerri menjadi kandidat kuat scudetto musim ini. Lazio adalah salah satu tim yang sangat ofensif, dengan adanya Ciro Immobile di lini depan. Tetapi, selama 90 menit, pemain timnas Italia ini tidak mampu berbuat banyak, dan bahkan minim peluang.
Praktis, penjagaan dari Fikayo Tomori membuat Immobile tidak mendapatkan ruang untuk memperoleh peluang bersih dan mencetak gol. Sejatinya, sepak bola Italia yang terkenal dengan Catenaccio nya tentu tidak akan mudah bagi pemain Inggris beradaptasi. Namun, tidak dengan Fikayo Tomori.
Tomori hengkang ke AC Milan sebagai bagian dari perjudiannya untuk mencari waktu bermain dan mengasah kemampuannya. Namun, di mata Paolo Maldini, Fikayo Tomori bukan hanya layak diberikan jam terbang, pos bek tengah utama AC Milan kini disandangnya. “Dia bermain setelah dua sesi latihan,” kata pelatih Milan Stefano Pioli tentang Tomori usai laga derby antar Inter Milan vs AC Milan.
“Dia punya banyak keinginan untuk belajar. Dari sudut pandang mental dan teknis, saya pikir dia membuat kesan yang baik.” lanjut Pioli. Padahal di Cobham, markas latihan Chelsea, ia adalah pilihan ketiga di bawah Thiago Silva, Antonio Rudiger hingga Andreas Christensen. Fikayo Tomori adalah bagian dari revolusi Frank Lampard di Chelsea pada 2019.
Bersama dengan Mason Mount, Tammy Abraham dan Reece James, Keempat pemain ini diproyeksikan menjadi kekuatan baru Chelsea yang berisi pemain muda. Namun, nasib baik tidak berpihak kepada Tammy Abraham dan Tomori, keduanya jarang mendapat jam terbang. Tomori dianggap tidak memiliki kemampuan berduel di udara, dan dikritik Lampard sebagai pemain belakang yang ceroboh.
Akhir musim 2019/2020, Tomori sejatinya memohon untuk dipinjamkan demi mendapatkan jam terbang. Everton adalah tim pertama yang tertarik,namun Lampard menahan Tomori untuk dipinjamkan dan berjanji memberikan waktu bermain. Namun, masalah dimulai ketika Rudiger yang didatangkan dengan harga yang tidak murah, bermain tidak sesuai ekspektasi.
Maria Granovskaia yang merupakan direktur klub, geram kepada Lampard karena Chelsea kesulitan menjual Rudiger di akhir musim. Masalah itu ternyata menyita perhatian Lampard di awal musim 2020/2021, dan Tomori tidak dipedulikan. Ia mencoba menghubungi Everton, namun The Toffers memiluh mendatangkan Ben Godfrey dari Norwich City.
Hanya tawaran dari West Ham yang datang kepda Tomori, Tomori menolaknya karena keluarganya tidak mendukungnya pindah. Tomori akhirnya berusaha memperjuangkan tempatnya di Chelsea. Naif, Chelsea lebih sering memainkan Zouma Thiago Silva di lini belakang, Tomori terlupakan dan pada akhirnya ia ingin hengkang secara permanen di bulan Januari.
Di saat yang sama, AC Milan sedang mencari bek tengah, karena permainan Romganoli yang inkonsisten. Tomori adalah buruan utama, namun Milan juga mengincar nama lain seperti Mohamed Simakan dari Strasbourg dan Ozan Kabak dari Schalke. Namun, Maldini meminta jajaran direksi untuk memboyong Tomori dari Chelsea, dan Tomori akhirnya setuju hengkang ke Milan.
"Bek terbaik yang pernah bermain sepak bola berbicara kepada saya dan meminta saya untuk datang, jadi dari sana saya tahu bahwa di sinilah saya ingin datang dan bermain sepak bola dan belajar darinya juga,” ujar Tomori mengenai Maldini. Tidak semua pesepakbola menyukai kemungkinan pindah negara dan terjun ke budaya asing selama pandemi yang, tetapi Tomori yang berusia 23 tahun melakukan itu. Dia adalah seorang pemuda yang cerdas, berkemauan keras dan berpikiran terbuka yang membuatnya bisa belajar bahasa Italia hampir pada saat kedatangan, dan dia bertekad untuk memanfaatkan pengalaman baru ini.
Sementara itu, Lampard dipecat tiga hari setelah Tomori bergabung dengan Milan. Dan Maldini memberikan pujian kepada Tomori karena etos kerja dan permainannya di lapangan. “Dari sudut pandang fisik, kami percaya dia adalah pria yang bisa membuat perbedaan,” kata Maldini tentang Tomori.
“Dia memiliki kemampuan untuk menjadi agresif dan bertahan dalam empat bek, Sepak bola semakin mengarah ke arah tim yang bermain satu lawan satu. "Namun, dalam hal itu, tetap penting untuk tetap kompak, Tomori mampu melakukan kedua hal ini dengan sangat baik.” ujar Maldini. Kritik dari Lampard tidak berdasar menurut Maldini, Tomori adalah pemain yang jarang melakukan tackle, mirip Maldini ketika masih aktif bermain.
Tomori berubah di Milan, ia tidak mengandalkan kemampuan fisiknya untuk duel, namun, lebih memilih memotong aliran bola dibanding berduel. Kini, berk berusia 23 tahun resmi berseragam AC Milan dengan mahar 25 Juta Euro dan 5 juta Euro tambahan lainnya. Dan, yang pasti, Fikayo Tomori akan menjadi kerangka AC Milan musim depan, bersama Kjaer dan Romagnoli, tidak sulit membayangkan betapa solidnya lini belakang Rossonerri.
